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有机溶剂

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四氢呋喃 THF

别名:10年企业 6条班车化专线 多地仓储

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    规格

    500毫升
    25升
    200升
    1000升

产品描述

中文名 四氢呋喃
英文名 Tetrahydrofuran
别名 氧杂环戊烷
氧戊环
无水四氢呋喃
四氢化氧杂茂
氧化四亚甲基
1,4-环氧丁烷
四甲撑氧

编号系统

CAS号:109-99-9

MDL号:MFCD00005356

EINECS号:203-786-5

RTECS号:LU5950000

BRN号:102391

PubChem号:24864878

物性数据

1.性状:无色易挥发液体,有类似乙醚的气味。[1]

2.pH值:5(20%水溶液)[2]

3.熔点(℃):-108.5[3]

4.沸点(℃):66[4]

5.相对密度(水=1):0.89[5]

6.相对蒸气密度(空气=1):2.5[6]

7.饱和蒸气压(kPa):19.3(20℃)[7]

8.燃烧热(kJ/mol):-2515.2[8]

9.临界温度(℃):268[9]

10.临界压力(MPa):5.19[10]

11.辛醇/水分配系数:0.46[11]

12.闪点(℃):-14(CC);-20(OC)[12]

13.引燃温度(℃):321[13]

14.爆炸上限(%):11.8[14]

15.爆炸下限(%):1.8[15]

16.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。[16]

17.折射率(n20ºC):1.4050

18.折射率(n25ºC):1.4040

19.黏度(mPa·s,0ºC):0.66

20.黏度(mPa·s,20ºC):0.55

21.黏度(mPa·s,30ºC):0.47

22.黏度(mPa·s,40ºC):0.42

23.蒸发热(KJ/kg,66ºC):410

24.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压,液体):1.96

25.比热容(KJ/(kg·K),60ºC,定压,气体):1.55

26.临界密度(g·cm-3):0.322

27.临界体积(cm3·mol-1):224

28.临界压缩因子:0.259

29.偏心因子:0.226

30.溶度参数(J·cm-3)0.5:19.129

31.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.000×109

32.van der Waals体积(cm3·mol-1):44.620

33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2533.16

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-184.18

35.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :302.41

36.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-81.1

37.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):76.25

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2501.07

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-216.27

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :203.9

41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-83.93

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):123.9

毒理学数据

1.急性毒性[17]

LD50:1650mg/kg(大鼠经口)

LC50:21000ppm(大鼠吸入,3h)

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性[18] 微生物致突变:大肠杆菌1μmol/L

4.致畸性[19]  小鼠孕后6~17d经口给予最低中毒剂量(TDLo)2592mg/kg,致肌肉骨骼系统发育畸形。

生态学数据

1.生态毒性[20]

LC50:2160mg/L(96h)(黑头呆鱼)

IC50:225mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[21]  MITI-Ⅱ测试,初始浓度30ppm,污泥浓度100ppm,2周后降解100%。

3.非生物降解性[22]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为1d(理论)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:20.05

2、摩尔体积(cm3/mol):79.7

3、等张比容(90.2K):184.7

4、表面张力(dyne/cm):28.8

5、极化率(10-24cm3):7.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.无色透明液体,有类似醚的气味。能和水混溶。与水组成的共沸混合物能溶解醋酸纤维素及咖啡因一类的生物碱,溶解性能比单独使用四氢呋喃的效果好。一般 的有机溶剂如乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃等在四氢呋喃中都能很好地溶解。在空气中易与氧化合生成爆炸性的过氧化物。对金属无腐蚀性,对许多塑料和 橡胶都有侵蚀作用。由于沸点、闪点低、常温下易着火。贮存时空气中的氧能和四氢呋喃作用生成有爆炸性的过氧化物。光照和无水的情况下,过氧化物更易形成。 因此,常加入0.05%~1%的对苯二酚、间苯二酚、对甲苯酚或亚铁盐等还原性物质作抗氧剂,以抑制过氧化物的生成。本品低毒,操作人员应穿戴防护用具。

2.化学性质:在空气中由于自氧化作用生成有爆炸性的过氧化物。用硝酸氧化时生成丁二酸。在氧化铝催化作用下,300~400℃与氨反应得到吡咯 烷;400℃与硫化氢反应得到四氢噻吩。在氯化锌存在下,受酸或酰氯的作用,容易开环生成1,4-丁二醇、1,4-二卤化物。在光的影响下,常温氯化生成 2,3-二氯四氢呋喃。其第二位的氯原子很活泼,可直接被烷氧基、乙酸基或Grignard试剂的烷基所取代。用酸式磷酸盐作催化剂,270℃时四氢呋喃 脱水生成丁二烯。加热时四氢呋喃与氯化氢气体作用,重排成4-氯丁醇。在三氯化铝存在下,四氢呋喃与氢化铝锂作用,定量的生成丁醇。

3.稳定性[23]   稳定

4.禁配物[24]   酸类、碱、强氧化剂、氧

5.避免接触的条件[25]   光照、空气

6.聚合危害[26]   聚合

贮存方法

储存注意事项[27]  通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放, 切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

四氢呋喃的生产工艺有以下几种。
(1)糠醛法
由糠醛脱羰基生成呋喃,再加氢而得。
这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重,不利于大规模生产,已逐步被淘汰。

(2)顺酐催化加氢法
顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器,产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔 底部,使未反应的氢气及气态与液态产物分离,未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器,液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。
该工艺可在0~(5:1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例,顺酐的单程转化率达100%,四氢呋喃选择性为85%~95%,产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。

(3)1,4-丁二醇脱水环化法
其工艺过程为:向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液,在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇,塔顶温度维持在80℃,以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢 呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇后,从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤,得到的硫酸水溶液可以重新使用,这一过程的四氢呋喃收率可以达到99%以上。
硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂,也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟,工艺比较简单,反应温度较低,四氢呋喃收率较高,但硫酸易腐蚀设备,污染环境。

(4)二氯丁烯法
以1,4-二氯丁烯为原料,经水解生成丁烯二醇,再经催化加氢而得。
1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解,110℃下生成丁烯二醇,离心分离去掉氯化钠,滤液在蒸发结晶器中浓缩,分离出碱金属羧酸盐,再在蒸馏塔中除去高 沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器,以镍为催化剂,在80~120℃及一定压力下,丁烯二醇加氢生成丁二醇,蒸馏后进人环合反应器,在常压及 120~140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃,蒸馏脱水和脱高沸物,最后蒸馏得高纯四氢呋喃。
此法操作简便,条件温和,收率高,催化剂用量少,可连续使用。

(5)丁二烯氧化法
以丁二烯为原料,经氧化得呋喃,再加氢而得。此法在国外已工业化。

(6)工业生产最早以糖醛为原料,将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物(或钯)催化剂的反应器,于400-420℃脱去羰基而成呋喃;然后 以骨架镍为催化剂,于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃,约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种,工业化的方法有 1,4-丁二醇催化脱水环合法,因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的,此法称雷由法(Reppe法);利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产 四氢呋喃,称为二氯丁烯法;近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。

(7)在氧化锌、氧化铬、二氧化锰的存在下,糠醛可被催化脱醛,并在镍铝催化剂存在下加氢生成四氢呋喃:

用途

1.本品是性能优良的有机溶剂,由于具有溶解速度快,对树脂表面和内部的渗透扩散性好等特征而得到广泛的应用。在格式反应、聚合反应、LiAlH4还原缩 合反应、酯化反应中用作溶剂。对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯及其共聚物的溶解,可得到低黏度的溶液,常用于表面涂料,保护性涂料,胶黏剂和薄膜的制造。也用于油 墨、脱漆剂、萃取剂、人造革表面处理等方面。本品自聚及共聚,可以制造聚醚型聚氨酯弹性体,其特点是高回弹性能。本品是重要的化工原料,可以制备丁二烯、 锦纶、聚丁二醇醚、γ-丁内酯、聚乙烯吡咯烷酮、四氢噻吩等。本品也是药物等有机合成的中间体。

2.四氢呋喃是一种重要的有机合成原料和优良的溶剂,四氢呋喃对许多有机物有良好的溶解性,它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟树脂以外的所有有机化合物,特别 是对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯和丁苯胺有良好的溶解作用,被广泛用作反应性溶剂。作为常用溶剂,四氢呋喃已普遍用于表面涂料、保护性涂料、油墨、萃取剂和人造 革的表面处理。四氢呋喃是生产聚四亚甲基醚二醇(PTMEEG)重要原料,也是制药行业的主要溶剂。用作天然和合成树脂(特别是乙烯基树脂)的溶剂,也用 于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。

3.用作溶剂、化学合成中间体、分析试剂。[28]

安全信息

危险运输编码:UN 2924 3/PG 2

危险品标志:易燃 刺激

安全标识:S16 S26 S29 S33 S36

危险标识:R11 R19 R36/37 R36/37/38














本文标签:四氢呋喃 THF

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